| Spieltag | Datum | Anstoß | Partie | Ergebnis |
| 1. | So., 13.08.2000 | 15:00 Uhr | SpVgg Greuther Fürth - Chemnitzer FC | 4:1 |
| 2. | Fr., 18.08.2000 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - Hannover 96 | 0:2 |
| 1. Rd DFB | Fr., 25.08.2000 | 19:00 Uhr | Karlsruher SC - Chemnitzer FC | 2:1 (1:0) |
| 3. | Di., 05.09.2000 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - 1. FC Saarbrücken | 1:3 |
| 4. | So., 10.09.2000 | 15:00 Uhr | VfL Osnabrück - Chemnitzer FC | 1:1 |
| 5. | So., 17.09.2000 | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - SSV Ulm | 1:0 |
| 6. | So., 24.09.2000 | 15:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - Chemnitzer FC | 4:1 |
| 7. | So., 01.10.2000 | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - FSV Mainz 05 | 0:2 |
| 8. | Fr., 13.10.2000 | 19:00 Uhr | Alemannia Aachen - Chemnitzer FC | 1:2 |
| 9. | Fr., 20.10.2000 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - FC St. Pauli | 1:3 |
| 10. | Fr., 27.10.2000 | 19:00 Uhr | 1. FC Nürnberg - Chemnitzer FC | 3:1 |
| 11. | Fr., 03.11.2000 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - LR Ahlen | 2:2 |
| 12. | Fr., 10.11.2000 | 19:00 Uhr | SV Waldhof Mannheim - Chemnitzer FC | 0:0 |
| 13. | So., 19.11.2000 | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - SSV Reutlingen | 1:3 |
| 14. | So., 26.11.2000 | 15:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - Chemnitzer FC | 4:0 |
| 15. | Fr., 01.12.2000 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - MSV Duisburg | 1:3 |
| 16. | Sa., 09.12.2000 | 15:00 Uhr | Arminia Bielefeld - Chemnitzer FC | 5:1 |
| 17. | Mi., 13.12.2000 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - Borussia Mönchengladbach | 0:3 |