| Spieltag | Datum | Anstoß | Partie | Ergebnis |
| 1. | Sa., 11.08.1990 | 15:00 Uhr | FC Sachsen Leipzig - Chemnitzer FC | 0:0 (0:0) |
| 2. | Sa., 18.08.1990 | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - Frankfurter FC Viktoria 91 | 2:0 (0:0) |
| 1. Rd DFV | Sa., 25.08.1990 | 15:00 Uhr | 1. Suhler SV 06 - Chemnitzer FC | 0:3 (0:0) |
| 3. | Sa., 01.09.1990 | 15:00 Uhr | FC Rot-Weiß Erfurt - Chemnitzer FC | 0:0 (0:0) |
| 4. | Mi., 05.09.1990 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - FC Energie Cottbus | 1:1 (0:0) |
| 5. | Sa., 15.09.1990 | 15:00 Uhr | 1. FC Dynamo Dresden - Chemnitzer FC | 1:1 (1:1) |
| 1. Rd UEFA | Di., 18.09.1990 | 20:00 Uhr | Borussia Dortmund - Chemnitzer FC | 2:0 (1:0) |
| 2. Rd DFV | Sa., 22.09.1990 | 15:00 Uhr | FC Energie Cottbus - Chemnitzer FC | 0:2 (0:1) |
| 6. | Fr., 28.09.1990 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - FC Hansa Rostock | 0:2 (0:1) |
| 1. Rd UEFA | Di., 02.10.1990 | 20:00 Uhr | Chemnitzer FC - Borussia Dortmund | 0:2 (0:1) |
| 7. | Sa., 06.10.1990 | 15:00 Uhr | 1. FC Magdeburg - Chemnitzer FC | 4:0 (2:0) |
| 8. | Mi., 10.10.1990 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - 1. FC Lok Leipzig | 2:1 (0:1) |
| AF DFV | Sa., 20.10.1990 | 13:30 Uhr | Wernigeröder SV Rot-Weiss - Chemnitzer FC | 1:3 (0:2) |
| 9. | Sa., 27.10.1990 | 15:00 Uhr | Eisenhüttenstädter FC Stahl - Chemnitzer FC | 2:1 (0:0) |
| 10. | Sa., 03.11.1990 | 14:00 Uhr | Chemnitzer FC - FC Carl Zeiss Jena | 1:1 (1:0) |
| 11. | Sa., 10.11.1990 | 13:00 Uhr | BSV Stahl Brandenburg - Chemnitzer FC | 1:1 (1:0) |
| VF DFV | So., 18.11.1990 | 13:00 Uhr | 1. FC Union Berlin - Chemnitzer FC | 1:0 (0:0) |
| 12. | Sa., 24.11.1990 | 13:30 Uhr | Chemnitzer FC - FC Berlin | 1:0 (0:0) |
| 13. | Sa., 01.12.1990 | 15:00 Uhr | HFC Chemie - Chemnitzer FC | 0:0 (0:0) |