Hinrunde
| Spieltag | Datum | Anstoß | Partie | Ergebnis |
| 1. | Sa., 30.08.2008 | 10:30 Uhr | SC Borea Dresden II - Chemnitzer FC | 1:0 |
| 2. | So., 07.09.2008 | 10:30 Uhr | Chemnitzer FC - 1. FC Lok Leipzig II | 5:0 |
| 3. | So., 14.09.2008 | 10:30 Uhr | SG Dynamo Dresden II - Chemnitzer FC | 1:1 |
| AF SaPo | Mi., 17.09.2008 | 17:00 Uhr | Chemnitzer FC - SG Dynamo Dresden | 4:2 |
| 4. | Mi., 01.10.2008 | 17:00 Uhr | Chemnitzer FC - VfB Fortuna Chemnitz | 4:0 (3:0) |
| 5. | Sa., 04.10.2008 | 12:00 Uhr | Chemnitzer FC - FSV Zwickau | 3:0 |
| 6. | So., 12.10.2008 | 10:30 Uhr | FC Erzgebirge Aue - Chemnitzer FC | 2:1 |
| 7. | Sa., 18.10.2008 | 10:30 Uhr | Chemnitzer FC - VfL 05 Hohenstein-E'thal | 7:0 |
| 8. | So., 02.11.2008 | 10:30 Uhr | VFC Plauen - Chemnitzer FC | 0:2 |
| 9. | Sa., 08.11.2008 | 12:00 Uhr | Chemnitzer FC - TSV IFA Chemnitz | 3:0 |
| 10. | Sa., 15.11.2008 | 12:00 Uhr | SG Dresden Striesen - Chemnitzer FC | 2:6 |
| VF SaPo | Mi., 19.11.2008 | 11:00 Uhr | Chemnitzer FC - 1. FC Lok Leipzig | 5:1 |
| 11. | Sa., 29.11.2008 | 12:00 Uhr | Chemnitzer FC - FC Eilenburg | 9:1 |
| 12. | So., 07.12.2008 | 10:30 Uhr | FC Sachsen Leipzig II - Chemnitzer FC | 1:2 |
| 13. | Mi., 08.04.2009 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - BSC Freiberg | 4:0 |
Rückrunde
| Spieltag | Datum | Anstoß | Partie | Ergebnis |
| 15. | So., 01.03.2009 | 10:30 Uhr | 1. FC Lok Leipzig II - Chemnitzer FC | 0:2 |
| 16. | So., 08.03.2009 | 10:30 Uhr | Chemnitzer FC - SG Dynamo Dresden II | 1:1 (0:0) |
| 17. | So., 15.03.2009 | 10:30 Uhr | VfB Fortuna Chemnitz - Chemnitzer FC | 1:5 |
| 18. | Sa., 21.03.2009 | 10:30 Uhr | FSV Zwickau - Chemnitzer FC | 0:1 |
| HF SaPo | So., 29.03.2009 | 10:00 Uhr | FC Erzgebirge Aue - Chemnitzer FC | 2:3 n.E. |
| 19. | Sa., 04.04.2009 | 12:00 Uhr | Chemnitzer FC - FC Erzgebirge Aue | 2:0 (0:0) |
| 21. | So., 26.04.2009 | 10:30 Uhr | Chemnitzer FC - VFC Plauen | 3:0 |
| F SaPo | Fr., 01.05.2009 | 14:00 Uhr | SC Borea Dresden - Chemnitzer FC | -:- |
| 22. | So., 10.05.2009 | 10:00 Uhr | TSV IFA Chemnitz - Chemnitzer FC | 0:6 |
| 14. | Mi., 13.05.2009 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - SC Borea Dresden II | 8:0 |
| 23. | Sa., 16.05.2009 | 12:00 Uhr | Chemnitzer FC - SG Dresden Striesen | 11:1 |
| 24. | So., 24.05.2009 | 10:30 Uhr | FC Eilenburg - Chemnitzer FC | 0:4 |
| 20. | Sa., 30.05.2009 | 10:30 Uhr | VfL 05 Hohenstein-E'thal - Chemnitzer FC | 0:5 |
| 25. | So., 07.06.2009 | 10:30 Uhr | Chemnitzer FC - FC Sachsen Leipzig II | 7:0 |
| 26. | So., 14.06.2009 | 10:30 Uhr | BSC Freiberg - Chemnitzer FC | 0:4 |