| Spieltag | Datum | Anstoß | Partie | Ergebnis |
| 1. Rd DFB | Sa., 31.07.1999 | 15:30 Uhr | SV Darmstadt 98 - Chemnitzer FC | 2:4 (0:2) |
| 2. Rd DFB | Sa., 07.08.1999 | 15:30 Uhr | TuS 08 Langerwehe - Chemnitzer FC | 0:6 (0:2) |
| 1. | Fr., 13.08.1999 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - Borussia Mönchengladbach | 2:0 (0:0) |
| 2. | Fr., 20.08.1999 | 19:00 Uhr | SV Waldhof Mannheim - Chemnitzer FC | 4:0 (2:0) |
| 3. | Fr., 27.08.1999 | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - Kickers Offenbach | 3:0 (1:0) |
| 4. | So., 12.09.1999 | 15:00 Uhr | SC Fortuna Köln - Chemnitzer FC | 1:0 (1:0) |
| 5. | Sa., 18.09.1999 | 15:30 Uhr | Chemnitzer FC - FSV Mainz 05 | 1:1 (1:0) |
| 6. | Fr., 24.09.1999 | 19:00 Uhr | 1. FC Nürnberg - Chemnitzer FC | 1:0 (1:0) |
| 7. | So., 03.10.1999 | 15:00 Uhr | FC Energie Cottbus - Chemnitzer FC | 2:4 (1:1) |
| 3. Rd DFB | Mi., 13.10.1999 | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - VfL Wolfsburg | 2:3 (1:2) |
| 8. | So., 17.10.1999 | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - Hannover 96 | 2:1 (0:0) |
| 9. | So., 24.10.1999 | 15:00 Uhr | Karlsruher SC - Chemnitzer FC | 1:2 (0:0) |
| 10. | So., 31.10.1999 | 14:30 Uhr | Chemnitzer FC - Alemannia Aachen | 2:2 (1:2) |
| 11. | Fr., 05.11.1999 | 19:00 Uhr | FC St. Pauli - Chemnitzer FC | 0:0 (0:0) |
| 12. | Mo., 22.11.1999 | 20:15 Uhr | Chemnitzer FC - 1. FC Köln | 1:3 (1:1) |
| 13. | So., 28.11.1999 | 15:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - Chemnitzer FC | 1:0 (1:0) |
| 14. | Fr., 03.12.1999 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - SpVgg Greuther Fürth | 5:0 (3:0) |
| 15. | Fr., 10.12.1999 | 19:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - Chemnitzer FC | 2:2 (1:0) |
| 16. | Di., 14.12.1999 | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - VfL Bochum | 3:3 (0:2) |
| 17. | Fr., 17.12.1999 | 19:00 Uhr | Tennis Borussia Berlin - Chemnitzer FC | 0:0 (0:0) |